Carbones cuales están unidos a cuatro sustituyentes diferentes?

De carbono que tiene sólo enlaces simples y dobles enlaces se llama sp3-hibridado. Un carbono sp3-híbrido tendrá otros cuatro átomos unidos a él. Estos átomos no necesitan ser todas diferentes. En el caso del metano, por ejemplo, el carbono central está unido a 4 hidrógenos. Si el carbono tiene cuatro sustituyentes o grupos diferentes unidos a él, sin embargo, entonces es llamado un carbono quiral, que tiene algunas propiedades especiales.

quiralidad

Un carbono quiral tiene ningún plano de simetría interna. Si usted podría tomar un cuchillo y cortar una rebanada de carbono a través de este, no importa la forma que se mire, nunca se tiene dos mitades que son imágenes especulares entre sí. En otras palabras, un carbono quiral es asimétrica. Una molécula con la misma propiedad se denomina una molécula quiral. Normalmente, aunque no siempre es una molécula que contiene al menos un carbono quiral será quiral también.

Rotación

Imagen de un compuesto con la siguiente fórmula: CFClBrH. Este carbono tiene un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de hidrógeno unido a él. El átomo de carbono se forma el centro de un tetraedro, con los cuatro átomos apuntando hacia cada una de las esquinas. Supongamos que el flúor está apuntando inicialmente lejos de ti, el cloro y bromo están apuntando inicialmente hacia usted, y el hidrógeno está apuntando directamente hacia arriba. Ahora imagine que usted puede cambiar mágicamente o intercambiar la posición de dos de los átomos sin cambiar los demás - el bromo y el hidrógeno se mantienen como antes, por ejemplo, pero el flúor ahora apunta hacia usted y el cloro está ahora apuntando en dirección opuesta. Si toma estas dos moléculas y las gira en el ojo de su mente, usted encontrará que no hay manera posible superponer el uno por el otro. En otras palabras, a pesar de que tienen la misma fórmula química y la misma conectividad, que son moléculas diferentes.

enantiómeros

Una de carbono con cuatro sustituyentes diferentes es quiral y por lo tanto tiene dos formas especulares no superponibles. Los químicos llaman a estos enantiómeros. Si usted quiere pensar en esto de una manera más intuitiva, basta con ver sus manos. Son imágenes especulares entre sí; pero ¿qué ocurre si se intenta estrechar la mano derecha de una persona con su izquierda? Al igual que las dos formas de la molécula quiral, sus manos no son superimosable.

meso

Un compuesto que contiene al menos un carbono quiral es típicamente quiral. compuestos meso, sin embargo, son una excepción a esta regla. Un compuesto meso tiene dos o más carbonos quirales y un plano de simetría que lo atraviesa de tal manera que una mitad de la molécula es una imagen especular de la otra. Tomemos, por ejemplo, cis-1,2-ciclohexanodiol (se puede encontrar la estructura de este compuesto en el enlace en la sección de recursos). Tiene dos átomos de carbono quirales (los carbonos unidos a los grupos -OH), pero un plano de simetría se extiende entre ellos. Si dibuja la imagen especular de este compuesto, se puede superpone sobre el original. Cis-1,2-ciclohexanodiol es un ejemplo de un compuesto meso. Trans-1,2-ciclohexanodiol, por el contrario, es quiral y tiene un enantiómero.

Hecho de la diversión

Los enantiómeros menudo interactúan de forma diferente con los sistemas biológicos. Esto se debe a sus proteínas tienen cavidades y estructuras que interactúan con moléculas que tienen una forma específica y un enantiómero "se ajusta", mientras que el otro no - tanto como una mano derecha no cabrá en un guante de béisbol zurdo. Entre muchos ejemplos curiosos es el compuesto que da aceite de menta verde su olor, (R) -carvone. El enantiómero de -carvone (R) es (S) -carvone, el compuesto que da semillas de alcaravea su olor. (S) -carvone y (R) -carvone tienen las mismas fórmulas químicas y conectividad, pero son imágenes especulares entre sí.